Pembelajaran kontekstual merupakan pendekatan penting untuk menciptakan pengalaman belajar yang bermakna, terutama di wilayah tertinggal, terdepan, dan terluar (3-T) yang menghadapi keterbatasan infrastruktur, kondisi geografis yang menantang, serta keragaman sosial dan budaya yang khas. Penelitian ini bertujuan untuk mengeksplorasi tantangan yang dihadapi oleh guru dalam menerapkan pembelajaran kontekstual, strategi yang dikembangkan untuk mengatasinya, serta refleksi profesional yang muncul dari pengalaman mengajar di daerah di wilayah 3-T. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan desain naratif yang melibatkan empat puluh guru sekolah dasar di Kabupaten Tambrauw, Papua Barat Daya. Data dikumpulkan melalui wawancara mendalam, observasi, dan dokumentasi, kemudian dianalisis menggunakan pendekatan naratif dan tematik. Temuan penelitian menunjukkan bahwa guru menghadapi tantangan, meliputi keterbatasan infrastruktur pendidikan, kondisi geografis yang sulit, rendahnya dukungan sebagian keluarga dan masyarakat, serta kompleksitas pengelolaan kelas rangkap (multigrade classrooms). Untuk mengatasi tantangan tersebut, guru mengembangkan berbagai strategi adaptif dengan memanfaatkan lingkungan sekitar sebagai sumber belajar, mengintegrasikan budaya lokal, bahasa daerah, cerita rakyat, tradisi masyarakat ke dalam pembelajaran, serta melibatkan orang tua dan tokoh masyarakat dalam proses pembelajaran. Kearifan lokal berfungsi sebagai fondasi penting untuk menciptakan pengalaman belajar yang bermakna sekaligus memperkuat identitas budaya siswa. Dengan demikian, pembelajaran kontekstual di daerah terpencil merupakan proses adaptif dan transformatif yang ditopang oleh resiliensi, kreativitas, dan refleksi profesional guru dalam mempromosikan pendidikan yang relevan, bermakna, dan berkelanjutan. Temuan ini berimplikasi pada pentingnya kebijakan kurikulum yang afirmatif dan program dukungan psikososial yang berkelanjutan bagi guru di wilayah 3-T.